Çimpe kalesi Bizans yönetimi tarafından askeri harekat sırasında üs olarak kullanılmak üzere Osmanlılara verilmiştir. Bu halde, Rumeli başlatılan Osmanlı fetihlerinde önemli dayanak noktalardan biri olmuştur. ( 1353 ) Gelibolu yarım adası ve Bolayır yöresi kısa bir sürede ele geçirildi. Anadolu'dan götürülen Türk toplulukları Rumeli'de fethedilen bu topraklara yerleştirildi.
Rumeli'de ele geçirdiği topraklarda sadece askeri tedbirle tutunamayacağını bilen Osmanlılar , Rumeli'ye geçişin ardından bölgede kalıcı olmanın yollarını aramaya başladı.
Bu amaçla başvurulan tedbirlerin en önemlisi , Hıristiyan halkın güvenliğinin sağlanması ve boş toprakların iskan edilmesi için Anadolu'dan getirilen Türkmenlerin Rumeli'ye yerleştirilmesidir. Bu yöndeki ilk uygulamalardan biri , Süleyman Paşa'nın Rumeli'de ele geçirdiği topraklara , Balıkesir civarından getirttiği Türk aşiretlerini yerleştirmesidir. ( 1357 )
Osmanlılar hiçbir zaman fethettikleri bölgelerde yaşayan toplulukları asimile etme çabası içinde olmamışlardır. Bu bilgi göz önüne alındığında , Rumeli'de ele geçirilen toprakların Türkleştirilmesinde iskan politikasının ne denli önemli olduğu daha iyi anlaşılır.
İskan faaliyetleri genel olarak şu iki yolla gerçekleşmekteydi ;
Devletin bazı toplulukları sürgün şeklinde Rumeli'ye yerleştirmesi ,
Kendi istekleriyle Anadolu'daki bazı aşiret ve toplulukların Rumeli'ye göç ettirilmesi. Beylik yönetiminin telkinleri Anadolu'dan birçok aşiret ve ailenin Rumeli'ye yerleştirilmesi sağlanmıştır. İmkana tabi tutulan topluluklar , gerektiğinde Osmanlı akınlarına da toplu şekilde katılmışlardır.
Şeyh veya Ahilerin, fethedilen Rumeli topraklarına yerleşerek buralarda zaviyeler kurmaları da iskan çabalarını kolaylaştırmıştır. Bu zaviyelerin çevresinde toplanan nüfusun artması ile zamanla köyler oluşmakta idi. Bu tip topraklar vakıf sayılıp vergiden muaf tutuldukları için o zaviyenin çevresindeki nüfusun hızla artabildiği görülür.
Türk derviş gazileri bir şehri alınca bir kısmı oraya yerleşmekte , kalan kısmı ise daha ileriye doğru yürümekte idi. Arkadan sürekli yeni kuvvetler geldiği ve en dinamik unsurlar en ileriye gönderildiği için Türk fetihlerinin ardı arkası kesilmiyordu.
Türkistan bölgesinden gelen Türk boylarının da belirli bir plan dahilinde Hıristiyan topraklarında yerleşmesi sonucu zamanla Rumeli'deki Hıristiyan halk azınlık durumuna düştü.
Osmanlı yönetiminin iskan politikasını şekillendirirken göz önünde tuttuğu ilkelerden bazıları şunlardır ;
İskan edilecek topluluklar belirlenirken , göçebe unsurların ve aralarında anlaşmazlık bulunan aşiretlerden birinin tercih ettiği görülür. Bu şekilde hem toplumsal düzen ve huzurun sağlanması kolaylaştırılmış , hem de göçebe unsurların yerleşik düzene geçmeleri teşvik edilirdi.
İskan edilecek grupların yerleştirilecekleri bölgelere yakın yörelerden olmasına dikkat edilirdi.
Göçebe toplulukların ayrıldıkları yörelerin ekonomik ve sosyal yapısının bozulmamasına da özel bir önem verilmiştir.
Rumeli topraklarına iskan edilen topluluklar devlet tarafından teşvik amaçlı olarak desteklenir, tohumluk gübre gibi bazı ihtiyaçlarının tedarikine yardımcı olunur ve toprakları bir süre vergiden muaf tutulmuştur.
Göçmenlerin eski yurtlarına dönmelerine devlet tarafından izin verilmezdi.
1354 yılında Ahilerden Ankara'yı alan Orhan Bey döneminde beyliğin teşkilatlanmasıyla ilgili olarak çalışmalar yapılmıştır ;
Divan teşkilatı kurulmuştur. Yaya ve Müsellem birlikleri oluşturularak düzenli bir ordunun temelleri atılmıştır.
İznik'te bir medrese açılmıştır. Toprakların idaresinde subaşılar görevlendirilmiştir. İlk kadı tayini yapılmıştır. ( Adalet Teşkilatı )
Vezirlik makamı kurulmuştur.